董其昌画作《仿古山水》八开
擅山水 喜水墨
董其昌绘画擅长山水，师法董源、倪瓒等人，喜纯用水墨。他37岁前广泛临摹各名家作品，37岁后开始有所取舍，以学习所谓“南宗”为主，主要师法董源、巨然、米家父子及黄公望、倪瓒、吴镇、王蒙这元四家，其画以柔润、软秀为主要特色。在绘画思想上董其昌倡导“文人画”，强调“画分南北宗”，力求“虚和萧散”“平淡天真”。《画史绘要》对董其昌评价很高：“山水树石，烟云流润，神气俱足而出于儒雅之笔，风流蕴藉，为本朝第一。”《关山雪霁图》《秋山图》《平林秋色图》《秋兴八景册》《升山图》《高逸图》《山庄秋景图》《秋山积翠图》等是其传世作品，被誉为明代山水画的巅峰。
董其昌的绘画作品以山水为主，对水墨、设色、青绿等各种形式的山水画都很崇尚，而且也都很擅长。水墨方面，现藏广东博物馆的《秋山图》作于董其昌52岁时被后人视为其代表作。此图远中近三段式构图，以董源、巨然、黄公望式的披麻皴为主，用墨淡而润，力去着意和用力，毫无刻露之痕。59岁所作《升山图》，以米芾云山法画山峦、湖水，云雾苍茫，甚得米氏神韵。作于63岁时的《高逸图》，画法近于倪云林风貌，山石皴法，折带、披麻兼用，而以侧笔为主，秀而不峭。相比之下，董其昌69岁时所画的《风亭秋影图》则更近于倪云林。董其昌的画早期多学黄公望、董源、巨然，后期更醉心于倪云林。在其逝世前一年所画的与五代画家关仝同名的《关山雪霁图》，画风与关仝并不相同，图中山峦林壑连绵不断，山石的勾皴颇似倪云林晚年画风。
